路飞19岁时，与伙伴在香波地群岛重聚，扬帆起航步入新世界。在新世界与特拉法尔加·罗结盟，并在德雷斯罗萨将超过5000人的草帽大船团收为麾下。
在佐乌与毛茸茸公国、光月家族结为忍者海盗毛皮武士同盟，前往和之国大战四皇凯多。
击败凯多后悬赏金来到30亿贝里，取代凯多的四皇位置，成为新的海上皇帝。
积极乐观，极具探险精神，他出海不是为了烧杀抢掠，而是为了享受冒险的过程，在罗格镇的处刑台上即将被斩首时，却异于常人的露出开朗的笑容，因为他早已抱有必死的觉悟。单纯天真，是个一根筋，对新鲜事物尤其机械和新奇武器方面有强烈的好奇心，对好奇的事物眼中会产生星星大喊“好酷”。此外，路飞对女色毫无兴趣，面对入浴绝世的美女波雅·汉库克毫无动心。
爱憎分明，从不会隐藏自己的想法，一旦遇到性情较敏感的对象就会感到头疼，会直言讨厌，也非常排斥气量狭小的对象。路飞也很直率，敢于在轻视自己国民的生命、迷倒众生的汉库克面前直率厌恶，也敢于在人鱼公主白星面前直呼讨厌。是非分明，面对敌人给出的永久指针，路飞一把夺过指针，毫不犹豫地捏碎。
胸襟宽广，能为了大局将过去的敌人视作朋友与伙伴，甚至并肩作战。至始至终地帮助志愿成为海军的克比，并鼓励他成为他梦想的海军将领。面对一直在攻击他们致使山治昏迷的雪兔拉邦，见到小拉邦拼命保护亲人后，路飞毫不犹豫出手相助。
对自己的实力很有自信，坚定地认为自己能成为海贼王，不受任何人的阻扰而改变梦想。也用着这股自信去鼓励，影响周围人。路飞意志力顽强，面对强敌，他会不顾一切、不惜生命地全力战斗，直至取得胜利为止。
极具王者气概，即使面对海军大将与四皇也毫不敬畏，认定海上的王者只有自己。
非常注重友谊、亲人和伙伴。为了解救罗宾，他不惜烧穿世界政府旗帜，与世界政府为敌；草帽一伙在香波地群岛