山本五十六和很多曰本军官一样，无时无刻的不想着走出曰本，建立大东亚共荣圈，成为亚洲的霸主。
1940年11月英国地中海舰队司令安德鲁?布朗?坎宁安用航母突袭塔兰托，一举击沉3艘意大利战列舰，改变了地中海战局，塔兰托战役的成功震撼了整个世界海军。人们第一次知道原来海上霸王的战列舰居然可能被从一架小飞机上扔下来的一枚鱼雷葬入海底，并且从空中投放的鱼雷一直是被认为至少需要100英尺（大约30米）的深度，可是皇家海军在水深只有40英尺（12米）的塔兰托港内使用改良后的低空鱼雷照样取得了辉煌的战果。
1941年1月，山本又进一步彻底地改进了曰本海军的战略思路。在此前20年间曰本海军一直是马汉海权理论的信徒，据此制定了一个渐减邀击作战：以轻型水面舰艇，潜艇以及岸基航空兵在美国海军舰队横跨太平洋过程中不断将其削弱，最后由曰本海军主力在北菲律宾海（约在马里亚纳群岛与琉球群岛之间）的一次“决战”中，以战列舰对战列舰的传统战列炮击战法将美国海军全数消灭。山本敏锐地指出这种计划即使是在曰本自己的兵棋推演中也重未成功过，并指出美国真正的战略优势在于国内生产能力的强大。山本建议与其冀望于先削弱再决战的防御姓计划，倒不如主动进攻。山本期待，如果能在战争的初期便重创美军，也许就能促使后者坐到谈判桌边早早求和。曰军期待这次打击能给他们赢得至少六个月的战略优势，在没有美国海军阻挠的情况下进攻荷属东印度的资源产地。
西方有人针对袭击珍珠港之战说过，只有赌徒才敢冒那么大的风险。山本是个冒险家，对赌博尤为着迷。把赌博和碰运气的游戏看得比饮食还重要，玩扑克、打桥牌、下围棋、打赌都称得上是行家里手。他与同僚赌，与部属赌，还常跟艺记赌，而且赌得认真。
1910年，山本为一件不大的事与他的密友掘一下子赌了3000元，这笔钱在当时能买幢好房子，结果山本输了。虽然掘一笑