将停靠在爱鲁马港口的前进·梅利号开到了圣多拉河的上游，并通过电话虫通知草帽一伙取船。
草帽一伙抵达之后，本萨姆向他们表明了自己的用意，希望能多一些同伴一起冲出海军的包围。
随后，回到了快速天鹅号与草帽一伙一起出逃。
途中被海军上校日奈的黑槛部队包围，本萨姆来到梅利号让草帽一伙赶快逃。
然而草帽一伙为了迎接伙伴让本萨姆先走。
本萨姆被深深打动，为了坚守人妖之道，作为诱饵掩护草帽一伙逃走，率领手下与日奈的部队交战，最终败下阵来而被捕。
本萨姆被日奈抓捕后从监狱逃了出来。Miss.情人节（米琪塔）被日奈抓捕后，本萨姆伪装成Mr.3向海军自首，伺机救出Miss.情人节。
击败了赫波迪、赞高等海军士兵后，与日奈交战。因不敌而再次被逮捕。
本萨姆和Mr.3一起被抓进监狱，和克洛克达尔和Mr.1关在同一间牢房。
最后，上级决定将他们四个人押入深海大监狱推进城。
在推进城，本萨姆被关在LEVEL3饥饿监狱。
也不知道过了多久，本萨姆在牢房唱歌时，吸引到了巴基和Mr.3。
二人顺手把本萨姆放出了牢房。
他们在逃跑的途中发现了被狱卒兽斯芬克斯按倒在地的路飞后，本萨姆变成索隆的模样引起了路飞的注意。
随即，本萨姆用人妖拳法踢飞了斯芬克斯，与路飞重逢，并一同击败了斯芬克斯。
因为一直憧憬能在狱中见到“人妖王”，与路飞一同前进。
在前往LEVEL4灼热地狱的路上，本萨姆与路飞遇到了狱卒兽米诺陶洛斯，于是合力进攻。
就在本萨姆差点被杀掉时，路飞用二档打飞了米诺陶洛斯。
本萨姆提醒路飞注意安全时，被米诺陶洛斯追赶的巴基和Mr.3跑了过来。四人合力击败了米诺陶洛斯。
由于地面坍塌，