作为在森林狼已经工作了十年的球队总经理。
“冰箱”凯文·麦克海尔这个赛季的压力，其实比球队领袖凯文·加内特还大。
球员时期的麦克海尔和“大鸟”拉里·伯德一起，在80年代为凯尔特人拿到了三座总冠军奖杯，
而麦克海尔个人也多次入选过最佳防守阵容，还有两个最佳第六人的奖项，可以说是80年代联盟前三级别的大前锋。
退役之后，麦克海尔便来到了森林狼工作。
刚好赶上格伦·泰勒在1995年收购了球队，并立刻提拔麦克海尔为总经理助理。
麦克海尔在任期间，为球队在95年选中了“狼王”加内特，96年又选中了“独狼”马布里，
这让森林狼在96-97赛季队史第一次杀入季后赛，之后便常年成为了西部的季后赛常客，成绩斐然。
和联盟其余几支年轻的小球市球队，诸如灰熊和猛龙比起来，森林狼的成长可谓迅速，
能在明尼阿波利斯这样冰天雪地的三线城市打造出一支连年杀入西部季后赛，让标靶中心球馆上座率超9成的热门球队。
加内特的到来自然是首功，而凯文·麦克海尔的管理能力也值得称赞。
只不过在98-99赛季，森林狼和史密斯的阴阳合同被联盟严惩，直接扣掉了未来5年的首轮选秀权，在这一点上麦克海尔难辞其咎。
即便后来减轻处罚为3個首轮，但依然在很大程度上影响了森林狼之后几年的补强。
这个赛季的森林狼引进“狂人”斯普雷威尔和“外星人”卡塞尔，直接蜕变到了争冠级别。
这更是让总经理麦克海尔风光了一把，差点就压盖住灰熊总经理杰里·韦斯特，拿到本赛季的最佳总经理奖项。
但“外星人”在西决赛场上的伤退，让森林狼争冠的前景再次笼罩上阴霾。
庆幸的是林飞横空出世了，末节7个三分球硬生生把森林狼从悬崖边上又拉了回来。
但很显然，