这段时间学习功课的努力而得到赞扬，可是却得到只有，“好”，”不错”这类的敷衍之语。
他自幼天资聪颖，后天良好的教育成长环境，给予了他深厚的文学素养。年少成长的阶段，他广学博览，在父亲曹操严厉督少年时代就通读诗、论、四书五经。
初平三年，父亲认为时下兵荒马乱，教他学射箭。
他很努力，在功课之外的全部时间都在认真的练习骑射。
六岁时，他学会了射箭。岁时，他学会了骑马。从十岁起，他就随父亲征战南北，长时间的军旅生活锻炼了他强健的体魄，随着他年龄与阅历的不断成长，艰苦生活环境带来的精神冲击，逐渐形成了他特有的沉郁性格气质。建安二年，他随父亲曹操南征张绣，张绣反骨之人，先降后反，危难之际长兄曹昂把他的马匹给他，让年仅十岁的他得以逃生，然而长兄和堂兄曹安民却遇害。
他能感觉到父亲对他愈发不喜，使他性情愈发阴沉沉郁寡言。
建安十三年的时候，他被司徒赵温举荐，父亲却认为赵温举荐他的儿子，并不是因为他真实的才能，而只是在结党因此使侍中、守光禄勋郗虑持节奉策免赵温官职。建安十六年，他任五官中郎将、副丞相。
建安十七年，父亲南征孙权军，尚书令荀彧去劳军，曾与他有过对射箭技术的探讨。建安十年，父亲带着他们兄弟等人，回到亳州老家上拜祭。
父亲长期在立嗣上狐疑不决，难免不影响下属。时间一长，下属间渐渐形成了拥护他和拥护曹植的两个集团。拥护他的有桓阶、司马懿、陈群、邢颐、吴质、贾诩等人，拥护曹植的有丁廙、丁仪、杨修、孔桂、杨俊等人。他们各自结为党羽，设计谋、造渔轮，尔虞我诈，互相倾轧。
拥护曹植的杨修出身东汉名门“弘农杨氏”，是个智谋过人的奇士，又身为父亲的主簿，消息特别灵通，对曹植十分有利，在他出谋画策之下，曹植在这场争夺战中渐占优势，有几次机会能当上太子。但因为曹植行为任性，平时不注意节制自己