吴人迎战于毘山，又战于七里桥，皆败，遂围湖州。士诚遣硃暹、五太子等以六万众来援，屯于旧馆，筑五砦自固。达、遇春筑十垒以遮之，断其粮道。士诚知事急，亲督兵来战，败于皁林。其将徐志坚败于东迁，潘元绍败于乌镇，升山水陆寨皆破，旧馆援绝，五太子、硃暹、吕珍皆降。五太子者，士诚养子，短小精悍，能平地跃丈余，又善没水，珍、暹皆宿将善战，至是降。达等以徇于湖州。守将李伯升等以城降，嘉兴、松江相继降。潘原明亦以杭州降于李文忠。
二十六年十一月，大军进攻平江，筑长围困之。士诚距守数月。太祖贻书招之曰：“古之豪杰，以畏天顺民为贤，以全身保族为智，汉窦融、宋钱亻叔是也。尔宜三思，勿自取夷灭，为天下笑。”士诚不报，数突围决战，不利。李伯升知士诚困甚，遣所善客逾城说士诚曰：“初公所恃者，湖州、嘉兴、杭州耳，今皆失矣。独守此城，恐变从中起，公虽欲死，不可得也。莫若顺天命，遣使金陵，称公所以归义救民之意，开城门，幅巾待命，当不失万户侯。且公之地，譬如博者，得人之物而复失之，于公何损？”士诚仰观良久曰：“吾将思之。”乃谢客，竟不降。士诚故有勇胜军号“十条龙”者，皆骁猛善斗，每被银铠锦衣出入阵中，至是亦悉败，溺万里桥下死。最后丞相士信中礮死，城中汹汹无固志。二十七年九月，城破，士诚收余众战于万寿寺东街，众散走。仓皇归府第，拒户自缢。故部将赵世雄解之。大将军达数遣李伯升、潘元绍等谕意，士诚瞑目不答。舁出葑门，入舟，不复食。至金陵，竟自缢死，年四十七。命具棺葬之。
方士诚之被围也，语其妻刘曰：“吾败且死矣，若曹何为？”刘答曰：“君无忧，妾必不负君。”积薪齐云楼下。城破，驱群妾登楼，令养子辰保纵火焚之，亦自缢。有二幼子匿民间，不知所终。先是，黄敬夫等三人用事，吴人知士诚必败，有“黄菜叶”十七字之谣，其后卒验云。
莫天祐者，元末聚众保无锡州，士诚招之。不从。以兵攻之，亦不克。士诚