曹操挟大军攻打徐州，连破三城。黄忠、夏侯惇等猛将随军出发，整个徐州无一人可抵挡。
曹操牢记乐峥的话，就算再如何愤怒，也没有波及徐州百姓。只不过，抓获的两千多俘虏便没有那么好运了。乐峥说不能屠杀百姓，可是没有说不能坑杀俘虏，故此，曹操也算是向陶谦出了一口闷气。
短短半月的时间，兵围徐州城。陶谦手上还有数万将士，曹豹携军出战，与夏侯惇斗不到三个回合，丢盔弃甲，夺命而逃，徐州兵士气大降。
陶谦知道曹操非自己就能抵挡的了的，故而想要遣人求助。糜竺献计，向北海孔融求救。北海与徐州相隔不远，再加上自己与孔融早年相识，交谊不浅，故而当下就名糜竺前去求助。
糜竺不辱使命，到得北海，却逢北海遭到盗贼围困。
就在这时，平原相刘备携军到达，与北海将领太史慈杀敌立功，解了北海之危。当刘备听得糜竺乃是从徐州前来求助的，二话不说便答应前去帮忙。
可是，刘备兵不过三千，将止于关、张，孔融便又凑了两千兵马，使太史慈为援，同往徐州，助陶谦。
那一日，曹操正在大营与郭嘉和徐庶等人商议，却突闻后军杂乱，便急忙出营查看。
原来，是一支军马杀到。曹操大怒，遣黄忠和夏侯惇率军前去截杀，却不防那陶谦也是领军杀了出来，与援军合二为一，同入了徐州城。曹操损兵折将，气的牙痒痒。
第二天一大早，曹操便在徐州城下叫战。
刘备出城答话，“曹公，为何要兵发徐州，让徐州无辜百姓饱受战乱之祸？！”
曹操指着陶谦吼道，“莫要言及百姓之事，我来此徐州只为报的父仇，未曾动百姓一丝一毫。玄德，我念私情，你将陶谦之首与我，我立马撤军！”
陶谦担忧，低声求助刘备，“玄德，莫要听曹孟德胡言，我…他父亲非我所杀！”
刘备点头，对着曹操大声说道，“曹公，陶大人为人敦厚良实，爱民如子，徐州百姓多