这时候第一、二路革命军的进攻速度并不快，三路的进攻基本上都停了下来。但就在这时候，又传来好消息，从塘角入城的起义新军已扫清了除督署以外的绝大部分清军残余，使革命军没有了后顾之忧。第41标的一部分士兵起义，布防在大东门、阅马厂一线，大大加固了义军的后防线。革命军士气大为高涨，纷纷请缨杀敌，清军的士气则更为低落。
总指挥部又下达了第二次进攻的命令，并做了部分调正，并特别强调放火助攻，为炮队指引炮击目标。第一路邝杰改为黄楚楠，第29标姚金墉，张鹏并入此路。第二路仍由马荣率领，第29标高尚志部，第31标吴醒汉部随同前进。第三路熊秉坤充实了一部分力量后，仍然担任正面进攻。第41标胡廷佐部进占官钱局、善后局、电报局，开辟新的战线。
熊秉坤看到部队向保安门进攻时，左侧就是高高的城墙。每当革命军攻击时，城墙上居高临下，射下了暴雨般的子弹，给进攻的部队造成了很大的杀伤。看来，进攻督署城墙是兵家必争之地。熊秉坤一边安排伍正林、徐少斌率领部队向崔家院、恤孤巷一带搜索前进，一边命令曹飞龙率兵一部，突袭城墙。
曹飞龙接到命令后，悄悄带着两排士兵，乘着黑夜登上城墙，摸到了一队清兵跟前，突然一阵冲杀，杀退了敌人，占领了保安门侧面的城墙。炮队迅速从城墙的坡地上运上了两尊山炮，安到了曹飞龙的阵地上，压低炮口，装上炮弹，朝着保安门内的敌人阵地上一阵猛轰，只轰得保安门的清军哭爹叫娘，血肉横飞。
伍正林、徐少斌看到炮弹在敌人群中开花，心中大喜，立即命令队伍快速冲击。当队伍冲进狭窄的恤孤巷时，突然从民房的前后左右飞出了无数的枪弹，革命军纷纷中弹倒地，伤亡惨重。清军乘势追击，伍正林、徐少斌只好带着残部仓促后撤。城墙上的清军也展开了猛烈反击，曹飞龙的两排人抵挡不住，只好败下阵来，两尊山炮竟落入敌人手中。
伍正林带着剩下的几个人到了熊秉坤的跟前，精神委顿